(E)-5,9-dimethyl-deca-5,9-dienal | 61195-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,9-dimethyl-deca-5,9-dienal
• 英文别名: (5E)-5,9-dimethyldeca-5,9-dienal
• CAS: 61195-31-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WJIAPVTVTUWBOV-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (E)-5,9-dimethyl-deca-5,9-dienal 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(E)-5,9-Dimethyl-deca-5,9-dien-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic polyene cyclizations. Asymmetric induction during the acid-catalyzed cyclization of chiral imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a023
• 作为产物：
  描述：

  1,5-辛二烯,8-溴-2,6-二甲基-,(E)- 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-5,9-dimethyl-deca-5,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction of an olefinic acetal cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01021a045

文献信息

• Biomimetic polyene cyclizations - asymmetric induction in the cyclization of a chiral dienic imine
  作者：Gilles Demailly、Guy Solladie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78687-4

  日期：1980.1

  The acid-catalyzed cyclization of the chiral aldimine prepared from trans-5,9 dimethyldeca-5,9-dienal and (−)S-α-phenyl-ethylamine affords diastereoisomeric amino-5 dimethyl-2,9 octalines, the asymmetric induction being 65% in the trans-trans series and 35% in the cis-trans series.

  由反式-5,9二甲基癸基-5,9-二烯丙基和（-）S-α-苯基-乙胺制得的手性醛亚胺的酸催化环化提供了非对映异构的氨基-5二甲基-2,9八氢萘，不对称诱导为反式-反式系列中为65％，顺式-反式系列中为35％。
• Ferric chloride, an efficient promoter of cationic polyene cyclizations
  作者：Stephanie E. Sen、Steven L. Roach、Sarah M. Smith、Yan zhi Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00738-2

  日期：1998.6

  The ability of ferric chloride to function as a promoter in biomimetic polyene cyclizations was evaluated using epoxy-polyene 1 as substrate. Reaction of 1 with either FeCl3·6H2O or anhydrous FeCl3 yielded tricyclic alcohols 2a-c in excellent yield, with comparable efficiency to MeAlCl2 and Ti(i-OPr)Cl3. This method can be extended to the cyclization of other polyene substrates, as seen in the conversion

  使用环氧多烯1作为底物评估氯化铁在仿生多烯环化中用作促进剂的能力。的反应1与任一的FeCl 3 ·6H 2 O或无水的FeCl 3，得到三环醇2a-c中的优良率，具有相当的效率，以MeAlCl 2和Ti（我-OPr）氯3。该方法可以扩展到其他多烯底物的环化反应，如将7转化为十氢化萘衍生物8所示。
• Asymmetric induction of an olefinic acetal cyclization
  作者：William S. Johnson、Charles A. Harbert、Robert D. Stipanovic

  DOI：10.1021/ja01021a045

  日期：1968.9
• Biomimetic polyene cyclizations. Asymmetric induction in the cyclization of a dienic acetal
  作者：William S. Johnson、Charles A. Harbert、Bruce E. Ratcliffe、Robert D. Stipanovic

  DOI：10.1021/ja00436a020

  日期：1976.9
• Biomimetic polyene cyclizations. Asymmetric induction during the acid-catalyzed cyclization of chiral imines
  作者：Gilles Demailly、Guy Solladie

  DOI：10.1021/jo00328a023

  日期：1981.7