(2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-methoxymethoxy-3'-butynyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran | 184435-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-methoxymethoxy-3'-butynyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolane
• CAS: 184435-74-3
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅
• 分子量: 426.637
• InChiKey: WWIIQCBXCHVDIK-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-methoxymethoxy-3'-butynyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran 在 RhCl(PPh₃)3 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (10R)-corossoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,1'S,1"R)-2-<1',2'-(1-methylethylidene)dioxy>-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-methoxymethoxy-3'-butynyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。
• An efficient method for synthesis of α-keto acid esters from terminal alkynes
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00290-3

  日期：2002.3

  α-Keto acid esters can be easily prepared in high yields in two steps from terminal alkynes via bromination and oxidation. This strategy provides a versatile access to the synthesis of biologically important natural products with an α-keto acid moiety.

  从末端炔烃经溴化和氧化，可分两步轻松轻松地以高收率制备α-酮酸酯。该策略为合成具有α-酮酸部分的生物学上重要的天然产物提供了一种通用途径。
• The First Total Synthesis of Annonacin, the Most Typical Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins
  作者：Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol005504g

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of annonacin (1) was achieved by a highly convergent synthetic strategy. All the stereogenic centers were derived from three natural hydroxy acids respectively, except that those at C19 and C20 were produced from a Sharpless AD reaction.

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。
• Synthesis of Annonacin Isolated from<i>Annona densicoma</i>
  作者：Mayu OASA、Yasunao HATTORI、Hiroyuki KONNO、Hidefumi MAKABE

  DOI：10.1271/bbb.90902

  日期：2010.6.23

  A total synthesis of annonacin (1) was accomplished by using versatile chiral building block 2 for synthesizing the mono-tetrahydrofuran (THF) annonaceous acetogenins.

  通过使用多功能手性结构单元2合成单四氢呋喃（THF）番荔枝属植物乙酰基苷，完成了番荔枝属植物苷（1）的全合成。
• Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanimoto, Hisahide、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——