(E)-5-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester | 145826-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Pentenoic acid, 5-methoxy-2-oxo-, ethyl ester, (E)-；ethyl (E)-5-methoxy-2-oxopent-3-enoate
• CAS: 145826-87-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WGIWKBJYDCFGSF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 硫酸 、 sodium formate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 (+)-5-O-methyl-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸通过生物还原2-氧代酸获得的5-甲氧基-戊烯-1,4-内酯

  摘要：

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81186-8
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 甲基炔丙基醚 在 trans-[Pd(Ph)Cl(PPh3)2] 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (E)-5-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸通过生物还原2-氧代酸获得的5-甲氧基-戊烯-1,4-内酯

  摘要：

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81186-8

文献信息

• 5-methoxy-pentono-1,4-lactones from (R)-2-hydroxy-5-methoxy-3-pentenoic acid obtained by bioreduction of the 2-oxo acid
  作者：David Bonnaffé、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81186-8

  日期：1992.1

  Various 5-methoxy-pentono-1,4-lactones and derivatives thereof were synthesised from propargyl alcohol or its methyl ether. The key step was the enantioselective reduction of 2-oxo-5-alkoxy-3-pentenoic acids by resting cells of Proteus vulgaris. The (R) -2-hydroxy-5-methoxy-3-pentenoic acid (ee. > 96%) was further functionalized via epoxidation, or hydroxylation with osmium tetroxide, or bromine addition

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。