Acetic acid (Z)-3-iodo-4-((1R,2S)-2-methanesulfonyloxy-1,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-but-2-enyl ester | 221166-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-3-iodo-4-((1R,2S)-2-methanesulfonyloxy-1,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-3-iodo-4-[(1R,2S)-1,4,4-trimethyl-2-methylsulfonyloxy-6-oxocyclohexyl]but-2-enyl] acetate
• CAS: 221166-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₆S
• 分子量: 472.341
• InChiKey: VVBUIDGOUNIBDF-RBXZUAJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-3-iodo-4-((1R,2S)-2-methanesulfonyloxy-1,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-but-2-enyl ester 在 叔丁基锡烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-[(E)-3,6,6-trimethyl-8-oxo-cyclooct-3-en-(Z)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (Z)-3-iodo-4-((1R,2S)-2-methanesulfonyloxy-1,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h