ethyl (4S)-4-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate | 249757-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S)-4-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 249757-79-7
• 化学式: C₄₃H₅₂O₉
• 分子量: 712.88
• InChiKey: NJLXUYLEKLOBPA-LGYMISJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (4S,6S)-7-(benzyloxy)-6-(((2S,4R,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(((2R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-6-(2-methoxypropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的不对称合成：对1，3，5，...（2n +1）多元醇的迭代方法。

  摘要：

  据报道，基于手性羟烷基基团的迭代立体控制同系物，对1、3、5，...（2n + 1）多元醇进行了概念上新颖的报道。从α-酮酸酯前体开始，一般的顺序是（1）酮还原，（2）辅助连接，（3）皂化，（4）Barton酯化和（5）自由基加成提供了70-总产率为80％。1，3，5，...（2n +1）多元醇合成的这种迭代策略的简单性和通用性为制备包含这种结构基序的分子提供了一种有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/ol990188v
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxypropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl (4S)-4-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的不对称合成：对1，3，5，...（2n +1）多元醇的迭代方法。

  摘要：

  据报道，基于手性羟烷基基团的迭代立体控制同系物，对1、3、5，...（2n + 1）多元醇进行了概念上新颖的报道。从α-酮酸酯前体开始，一般的顺序是（1）酮还原，（2）辅助连接，（3）皂化，（4）Barton酯化和（5）自由基加成提供了70-总产率为80％。1，3，5，...（2n +1）多元醇合成的这种迭代策略的简单性和通用性为制备包含这种结构基序的分子提供了一种有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/ol990188v

文献信息

• Radical-Based Asymmetric Synthesis:  An Iterative Approach to 1, 3, 5, ... (2<i>n</i> + 1) Polyols
  作者：Philip Garner、James T. Anderson

  DOI：10.1021/ol990188v

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A conceptually novel approach to 1, 3, 5, ... (2n + 1) polyols based on iterative stereo-controlled homologation of chiral hydroxyalkyl radicals is reported. Starting from alpha-keto ester precursors, the general sequence of (1) ketone reduction, (2) auxiliary attachment, (3) saponification, (4) Barton esterification, and (5) radical addition provided the two-carbon homologue in

  据报道，基于手性羟烷基基团的迭代立体控制同系物，对1、3、5，...（2n + 1）多元醇进行了概念上新颖的报道。从α-酮酸酯前体开始，一般的顺序是（1）酮还原，（2）辅助连接，（3）皂化，（4）Barton酯化和（5）自由基加成提供了70-总产率为80％。1，3，5，...（2n +1）多元醇合成的这种迭代策略的简单性和通用性为制备包含这种结构基序的分子提供了一种有吸引力的选择。