4-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenylamine | 153466-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenylamine
• 英文别名: 4-[4-(4-Nitrophenyl)piperazin-1-yl]aniline
• CAS: 153466-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: UHQNHNYFQCSXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenylamine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 甲酸铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  哌嗪氮的顺序单-N-芳基化。第1部分：简化的方法及其在制备关键的N，N'-联芳基哌嗪抗真菌中间体中的应用

  摘要：

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01103-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪氮的顺序单-N-芳基化。第1部分：简化的方法及其在制备关键的N，N'-联芳基哌嗪抗真菌中间体中的应用

  摘要：

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01103-x

文献信息

• Sequential mono-N-arylation of piperazine nitrogens. Part 1: A simplified method and its application to the preparation of a key N,N′-biaryl piperazine antifungal intermediate
  作者：Michael Hepperle、Jeffrey Eckert、Dinesh Gala

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01103-x

  日期：1999.7

  A simple sequential N-arylation of piperazine without the use of a protecting group, catalyst, specialized equipment or a large excess of piperazine, and its application towards the preparation of the key differentially N,N′-biarylated piperazine antifungal intermediate N-(4-hydroxyphenyl)-N′-(4-aminophenyl)piperazine, 6, is described.

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。