2-deuterio-3,4-dimethoxy-6,7-isopropylidene-5-ylfuran | 377089-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deuterio-3,4-dimethoxy-6,7-isopropylidene-5-ylfuran
• 英文别名: (4S)-4-(5-deuterio-3,4-dimethoxyfuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 377089-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 229.237
• InChiKey: RKYQMDVXSOQKJC-WYGYCNNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-3,4-dimethoxy-6,7-isopropylidene-5-ylfuran 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(5R)-5-deuterio-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dimethoxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基呋喃的自增敏光氧化为维生素C或其衍生物。

  摘要：

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。

  DOI：

  10.1021/jo010531l
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-bis-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 重水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deuterio-3,4-dimethoxy-6,7-isopropylidene-5-ylfuran
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基呋喃的自增敏光氧化为维生素C或其衍生物。

  摘要：

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。

  DOI：

  10.1021/jo010531l

文献信息

• Self-Sensitized Photooxygenation of 3,4-Dialkoxyfurans to Vitamin C or Its Derivatives
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Moti L. Jain、Tai Wei Ly、I-Chia Chen、Krishna S. Ethiraj、Jih Ru Hwu、Ali A. Moshfegh

  DOI：10.1021/jo010531l

  日期：2001.10.1

  Self-sensitized photooxygenation of 3,4-dialkoxyfurans 3a-d with molecular oxygen and UV- or sunlight at room temperature gave vitamin C derivatives 2a-d in good to excellent yields. Furan 3c, having photodegradable protecting groups, was also photooxygenated to give L-ascorbic acid (1) in a "one-pot" reaction. Furthermore, a novel photolytic transformation was developed for deuteration of furan 3b

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。