(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde | 218168-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 218168-19-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: NAKSGHXYLHJZHA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (2S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,7-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用全合成法修正 Trichomide D 的结构

  摘要：

  通过全合成实现了trichomide D的结构修正。不仅使用与 EDCI 的常规酰胺化而且与 Fmoc 保护的氨基酸氯化物衍生物偶联，成功地制备了空间位阻肽序列。通过将四肽与酰基脯氨酸衍生物偶联并随后在 N 和 C 末端去除甲硅烷基来合成环化前体。使用 MNBA/DMAPO 进行大分子内酯化，然后制备氯醇部分提供了拟定的 trichomide D 结构，其光谱与天然产物的光谱不同。最终，我们通过全合成成功阐明了trichomide D的真实结构，并将氯醇部分的绝对构型修改为S. 通过 MTT 方法评估了天然产物及其合成衍生物对 MCF-7 和 HeLa S3 细胞的细胞毒性，表明氯醇部分的构型是对癌细胞表现出有效细胞毒性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00440

文献信息

• Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides
  作者：Guy Solladié、Françoise Colobert、Donatienne Denni

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00301-2

  日期：1998.9

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Structure Revision of Trichomide D by Total Synthesis
  作者：Masahito Yoshida、Tomoya Matsushita、Shinji Kondo、Hiroko Isoda、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00440

  日期：2022.7.22

  A structure revision of trichomide D has been achieved by its total synthesis. The sterically hindered peptide sequence was successfully prepared using not only a conventional amidation with EDCI but also coupling with an Fmoc-protected amino acid chloride derivative. The cyclization precursor was synthesized by coupling of a tetrapeptide with an acylproline derivative and subsequent removal of silyl

  通过全合成实现了trichomide D的结构修正。不仅使用与 EDCI 的常规酰胺化而且与 Fmoc 保护的氨基酸氯化物衍生物偶联，成功地制备了空间位阻肽序列。通过将四肽与酰基脯氨酸衍生物偶联并随后在 N 和 C 末端去除甲硅烷基来合成环化前体。使用 MNBA/DMAPO 进行大分子内酯化，然后制备氯醇部分提供了拟定的 trichomide D 结构，其光谱与天然产物的光谱不同。最终，我们通过全合成成功阐明了trichomide D的真实结构，并将氯醇部分的绝对构型修改为S. 通过 MTT 方法评估了天然产物及其合成衍生物对 MCF-7 和 HeLa S3 细胞的细胞毒性，表明氯醇部分的构型是对癌细胞表现出有效细胞毒性的关键因素。