(5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 148409-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-methyloxan-2-one
• CAS: 148409-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RPHDIDOXNQLBLW-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one 生成 、 (3R,5R,6R)-3,5-Dimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排：Prelog-Djerassi内酯骨架的新方法

  摘要：

  已经研究了（E）和（Z）-烯丙基β-酮酸酯的立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排，并且发现其是合成Prelog-Djerassi内酯和相关化合物的新的有吸引力的方法。描述了旋光内酯（-）-（2R，3R，4R，6S）-1的合成以及其天然存在的异构体的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77513-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-cyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以80%的产率得到(5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排：Prelog-Djerassi内酯骨架的新方法

  摘要：

  已经研究了（E）和（Z）-烯丙基β-酮酸酯的立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排，并且发现其是合成Prelog-Djerassi内酯和相关化合物的新的有吸引力的方法。描述了旋光内酯（-）-（2R，3R，4R，6S）-1的合成以及其天然存在的异构体的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77513-7