2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-hydroxypropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 172804-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-hydroxypropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 172804-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: GLRRMUDBCGJMHF-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-hydroxypropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以100%的产率得到2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aureothin 的绝对构型：具有γ-吡喃酮单元的有毒代谢物

  摘要：

  aureothin (1) 的绝对构型已通过 (-)-aureonone (4) 轴承 R-构型的合成确定。21 的 X 射线单晶分析保证了由 Sharpless 不对称环氧化引入的手性中心的立体化学，以及之前以类似途径合成的异黄酮 (3) 的立体化学。Aureothin (1) 本身也被合成，尽管 4 在碱性条件下的 Wittig 偶联反应导致手性中心的部分差向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3643
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-hydroxypropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aureothin 的绝对构型：具有γ-吡喃酮单元的有毒代谢物

  摘要：

  aureothin (1) 的绝对构型已通过 (-)-aureonone (4) 轴承 R-构型的合成确定。21 的 X 射线单晶分析保证了由 Sharpless 不对称环氧化引入的手性中心的立体化学，以及之前以类似途径合成的异黄酮 (3) 的立体化学。Aureothin (1) 本身也被合成，尽管 4 在碱性条件下的 Wittig 偶联反应导致手性中心的部分差向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3643

文献信息

• Absolute Configuration of (+)-Aureothin: A Toxic Metabolite Possessing<i>γ</i>-Pyrone Unit
  作者：Yasuharu Ishibashi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3643

  日期：1995.12

  absolute configuration of aureothin (1) has been determined by synthesis of (−)-aureonone (4) bearing R-configuration. X-Ray single crystallographic analysis of 21 guaranteed the stereochemistry of the chiral center introduced by Sharpless asymmetric epoxidation, as well as that of isoaureothin (3) which was previously synthesized in a similar pathway. Aureothin (1) itself was also synthesized, although

  aureothin (1) 的绝对构型已通过 (-)-aureonone (4) 轴承 R-构型的合成确定。21 的 X 射线单晶分析保证了由 Sharpless 不对称环氧化引入的手性中心的立体化学，以及之前以类似途径合成的异黄酮 (3) 的立体化学。Aureothin (1) 本身也被合成，尽管 4 在碱性条件下的 Wittig 偶联反应导致手性中心的部分差向异构化。