(2R,3R)-2-amino-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentan-1-one | 155185-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentan-1-one
• CAS: 155185-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: UAJFNUUUAUUCKI-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentan-1-one 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anti-selective aldol reactions of titanium Z-enolates derived from N-alkylideneglycinamides bearing a 2,2-dimethyloxazolidine chiral controller

  摘要：

  Asymmetric aldol reactions of titanium Z-enolates of N-diphenylmethylene derivatives of glycinamides derived from (4S)-2,2-dimethyloxazolidine chiral auxiliaries are highly ul,ul-1,4-inductive. Hydrolytic removal of the chiral auxiliary from the aldol adducts provide optically active anti-isomers of alpha-amino-beta-hydroxy acids with 2R-absolute configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61414-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二异丙氧基二氯化钛 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,3R)-2-amino-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anti-selective aldol reactions of titanium Z-enolates derived from N-alkylideneglycinamides bearing a 2,2-dimethyloxazolidine chiral controller

  摘要：

  Asymmetric aldol reactions of titanium Z-enolates of N-diphenylmethylene derivatives of glycinamides derived from (4S)-2,2-dimethyloxazolidine chiral auxiliaries are highly ul,ul-1,4-inductive. Hydrolytic removal of the chiral auxiliary from the aldol adducts provide optically active anti-isomers of alpha-amino-beta-hydroxy acids with 2R-absolute configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61414-4