(Z,2R,3S,10S,11R)-1,12-dichloro-2,3;10,11-bis-epoxy-6-dodecene | 507480-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (Z,2R,3S,10S,11R)-1,12-dichloro-2,3;10,11-bis-epoxy-6-dodecene
• 英文别名: (2R,3S)-2-(chloromethyl)-3-[(Z)-6-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]hex-3-enyl]oxirane
• CAS: 507480-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 265.18
• InChiKey: VFOBPJMOARUYEF-KQYUTCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,3S,10S,11R)-1,12-dichloro-2,3;10,11-bis-epoxy-6-dodecene 在 甲基磺酰胺 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 ethyl (E,S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-octen-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2S,3S,10S,11S)-2,3;10,11-bis-epoxy-6-dodecene-1,12-diol 在 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(Z,2R,3S,10S,11R)-1,12-dichloro-2,3;10,11-bis-epoxy-6-dodecene
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x