(S)-3-Ethyl-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde | 197848-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-Ethyl-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-2-methyl-6-oxooxane-3-carbaldehyde
• CAS: 197848-08-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MXHICWJRGCGTHU-NHSZFOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Ethyl-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde 、 2-Amino-3-(2-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid; hydrochloride 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.4%的产率得到2,8-dioxo-4-hydroxy-2,3-seco-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  曲霉生物碱五环系统的不对称合成

  摘要：

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00992-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Ethyl-5-hydroxymethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 SO₂*pyridine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(S)-3-Ethyl-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  曲霉生物碱五环系统的不对称合成

  摘要：

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00992-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of the pentacyclic ring system of Aspidosperma alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00992-7

  日期：1997.10

  The asymmetric synthesis of pentacyclic compound 13, a known intermediate in the synthesis of l-acetylaspidospermidine, was conducted via the condensation of 2-hydroxytryptamine with chiral C9 lactone 9, readily available from triol 4.

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。