[(4aR,8aS)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl] trifluoromethanesulfonate | 219679-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(4aR,8aS)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 219679-81-9
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 288.245
• InChiKey: SPTJCINFVUBHDJ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,8aS)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl] trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯胂 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,4aR,8aS)-2-((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-3,7-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的铃木交叉偶联反应聚合合成反式聚醚骨架的新策略

  摘要：

  基于钯（0）催化烷基硼烷与环烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应，开发了一种聚合合成反式聚醚的新策略。本方法允许快速和有效地构建聚醚框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02025-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (4aR,8aS)-Hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 [(4aR,8aS)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的铃木交叉偶联反应聚合合成反式聚醚骨架的新策略

  摘要：

  基于钯（0）催化烷基硼烷与环烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应，开发了一种聚合合成反式聚醚的新策略。本方法允许快速和有效地构建聚醚框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02025-5

文献信息

• New strategy for convergent synthesis of trans-fused polyether frameworks based on palladium-catalyzed suzuki cross-coupling reaction
  作者：Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa、Masayuki Inoue、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02025-5

  日期：1998.12

  A new strategy for convergent synthesis of trans-fused polyethers based on palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic enol triflates has been developed. The present method allows to construct polyether frameworks rapidly and efficiently.

  基于钯（0）催化烷基硼烷与环烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应，开发了一种聚合合成反式聚醚的新策略。本方法允许快速和有效地构建聚醚框架。