(2R,5S,3Z)-3-bromo-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-yl methylsulfonate | 405933-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,3Z)-3-bromo-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-yl methylsulfonate
• 英文别名: [(Z,2R,5S)-3-bromo-6-methyl-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hept-3-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 405933-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₅S₂
• 分子量: 482.46
• InChiKey: UJJVIHYDMLVPDY-ZTUONRJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,3Z)-3-bromo-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-yl methylsulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(5S)-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]-hept-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-己烯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,5S,3Z)-3-bromo-6-methyl-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-3-en-2-yl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y