1-[5-(1-Hydroxypent-4-enyl)furan-2-yl]tridecan-1-ol | 637009-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[5-(1-Hydroxypent-4-enyl)furan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 637009-04-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: WDJHYNJZVBZFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(1-Hydroxypent-4-enyl)furan-2-yl]tridecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-[5-(1-Hydroxypentyl)oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二烷基呋喃和四氢呋喃甲醇的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  2, 5-二烷基呋喃和四氢呋喃化合物作为番荔枝科醋精的结构元素，如 Asitrocin 是以糠醛为原料，通过格氏反应、呋喃环锂化和脂肪醛加成合成的。呋喃环在钯催化剂上氢化得到相应的四氢呋喃。与四环素或克霉唑相比，所有得到的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌没有或相当低的抗微生物活性，但在 MTT 测定中确定对 HL 60 细胞系具有高细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390025
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[5-(1-Hydroxypent-4-enyl)furan-2-yl]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二烷基呋喃和四氢呋喃甲醇的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  2, 5-二烷基呋喃和四氢呋喃化合物作为番荔枝科醋精的结构元素，如 Asitrocin 是以糠醛为原料，通过格氏反应、呋喃环锂化和脂肪醛加成合成的。呋喃环在钯催化剂上氢化得到相应的四氢呋喃。与四环素或克霉唑相比，所有得到的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌没有或相当低的抗微生物活性，但在 MTT 测定中确定对 HL 60 细胞系具有高细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390025

文献信息

• Syntheses of 2, 5-Dialkylfuran and Tetrahydrofuran Carbinols and Their Cytotoxic Activity
  作者：Jürgen Krauss、Doris Unterreitmeier、Dorothee Antlsperger

  DOI：10.1002/ardp.200390025

  日期：2003.8

  2, 5‐Dialkylfuran and tetrahydrofuran compounds as structural elements of Annonaceae acetogenins like Asitrocinwere synthesized starting from furfural by Grignard reactions, lithiation of the furan ring and addition of aliphatic aldehydes. Hydrogenation of the furan rings over Pd‐catalyst gave the corresponding tetrahydrofurans. All resulting compounds showed no or rather less antimicrobial activity

  2, 5-二烷基呋喃和四氢呋喃化合物作为番荔枝科醋精的结构元素，如 Asitrocin 是以糠醛为原料，通过格氏反应、呋喃环锂化和脂肪醛加成合成的。呋喃环在钯催化剂上氢化得到相应的四氢呋喃。与四环素或克霉唑相比，所有得到的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌没有或相当低的抗微生物活性，但在 MTT 测定中确定对 HL 60 细胞系具有高细胞毒活性。