[1-Hydroxy-4-(3-phenoxy-phenyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester | 190067-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Hydroxy-4-(3-phenoxy-phenyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Phosphonic acid, [1-hydroxy-4-(3-phenoxyphenyl)butyl]-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-4-(3-phenoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 190067-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₇O₅P
• 分子量: 378.405
• InChiKey: ITCVYMADOBUNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 [1-Hydroxy-4-(3-phenoxy-phenyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 Geotrichum candidum lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-(diethoxy-phosphoryl)-4-(3-phenoxy-phenyl)-butyl ester 、 Acetic acid (S)-1-(diethoxy-phosphoryl)-4-(3-phenoxy-phenyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [1-（羟基）-4-（3-苯基）丁基]膦酸二乙酯的立体选择性乙酰化

  摘要：

  制备手性中间体（S）[1-（乙酰氧基）-4-（3-苯基）丁基]膦酸二乙酯2，用于角鲨烯合酶抑制剂BMS-188494的全合成。外消旋的[1-（羟基）-4-（3-苯基）丁基]膦酸二乙酯1的立体选择性乙酰化反应是利用来自假丝酵母的脂肪酶在甲苯中进行的。乙酸异丙烯酯用作酰化剂。对于手性2，获得38％的反应产率和95％的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00085-2

文献信息

• Stereoselective acetylation of [1-(hydroxy)-4-(3-phenyl)butyl]phosphonic acid, diethyl ester
  作者：Ramesh N. Patel、Amit Banerjee、Laszlo J. Szarka

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00085-2

  日期：1997.4

  The chiral intermediate (S) [1-(acetoxyl)-4-(3-phenyl)butyl]phosphonic acid, diethyl ester 2 was prepared for the total synthesis of a squalene synthase inhibitor, BMS-188494. The stereoselective acetylation of racemic [1-(hydroxy)-4-(3-phenyl)butyl] phosphonic acid, diethyl ester 1 was carried out in toluene using lipase from Geotrichum candidum. Isopropenyl acetate was used as an acylating agent

  制备手性中间体（S）[1-（乙酰氧基）-4-（3-苯基）丁基]膦酸二乙酯2，用于角鲨烯合酶抑制剂BMS-188494的全合成。外消旋的[1-（羟基）-4-（3-苯基）丁基]膦酸二乙酯1的立体选择性乙酰化反应是利用来自假丝酵母的脂肪酶在甲苯中进行的。乙酸异丙烯酯用作酰化剂。对于手性2，获得38％的反应产率和95％的光学纯度。