(+/-)-undec-1-ene-3,5-diol | 190008-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-undec-1-ene-3,5-diol
• 英文别名: Undec-1-ene-3,5-diol
• CAS: 190008-63-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XROGKYRFXZRYJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-undec-1-ene-3,5-diol 在 钯 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3aS,5R,6aS)-5-n-hexyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些寄生性黄蜂中卤素腺内酯的合成和绝对立体化学（膜翅目：:科）

  摘要：

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00661-8
• 作为产物：
  描述：

  dec-1-en-4-ol 在 Amberlite IR-120 resin 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-undec-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237

文献信息

• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.
• Synthesis and Stereochemistry of Some Bicyclic γ-Lactones from Parasitic Wasps (Hymenoptera:  Braconidae). Utility of Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides and Palladium(II)-Catalyzed Hydroxycyclization−Carbonylation−Lactonization of Ene-diols
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher S. P. McErlean、Patricia Hayes、Christopher J. Moore、Wilfried A. Konig、William Kitching

  DOI：10.1021/jo0159237

  日期：2001.11.1

  A palladium(II)-catalyzed hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence with appropriate pent-4-ene-1,3-diols provides efficient access to the bicyclic gamma-lactones, 5-n-butyl- and 5-n-hexyltetrahydrofuro-[3,2-b]furan-2(3H)-ones (3) and (4), respectively, in both racemic and enantiomeric forms. Some of the substrate pent-4-ene-1,3-diols of high enantiomeric excess (ee) have been derived

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。