dec-1-en-4-ol | 36971-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-decen-4-ol；1-decene-4-ol；1-hexylbut-3-en-1-ol；4-hydroxy-1-decene
• CAS: 36971-14-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: MWQWJUDADIEXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-en-4-ol 在 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-5-己基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  在 HClO4 水溶液中将高烯丙醇氧化物转化为 3-羟基四氢呋喃

  摘要：

  烯丙基甲醇氧化物在 HClO4 水溶液中水解得到相应的 1,2,4-三醇。在相同的反应介质中加热时，它们环化成 3-羟基四氢呋喃。该方法仅限于可通过消除中间体 1,2,4-三醇中 4 位羟基而产生稳定碳正离子的底物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0415-8
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 dec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法将羧酸转化为高烯丙醇

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16095

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Barbier-Type Allylation of Aldehydes and Ketones with Metallic Lead in Aqueous Media
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Guang-Fu Sun、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919708006791

  日期：1997.6

  Abstract Homoallylic alcohols can be obtained from allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide promoted by metallic lead. These reactions can be carried out smoothly in aqueous media.

  摘要 醛和酮与烯丙基溴在金属铅的促进下烯丙基化可制得高烯丙醇。这些反应可以在水性介质中顺利进行。
• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• Diastereoselectivity in carbonyl allylation by allylic carbonates using pdcl2(phcn)2-sncl2 system
  作者：Yoshiro Masuyama、Kiyotaka Otake、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85293-6

  日期：1988.1

  Allylic carbonates were more active than the corresponding allylic acetates in carbonyl allylation using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, and the carbonyl allylation by (E)-crotyl carbonate at 10 °C exhibited opposite diastereo-selectivity (anti-selectivity) to that by (E)-crotyl acetate at 60 ° C.

  在使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2进行羰基烯丙基化反应中，碳酸烯丙酯的活性高于相应的乙酸烯丙酯，并且在10°C下由（E）-巴豆基碳酸酯进行的羰基烯丙基化反应显示出相对的非对映选择性（抗选择性）。 （E）-乙酸巴豆酯在60°C时得到的结果。