(3aS,5R,6aS)-5-n-hexyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,5R,6aS)-5-n-hexyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,5R,6aS)-5-hexyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one；(2R,3aS,6aS)-2-hexyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MAQZJHHAMPVRNS-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 palladium dichloride sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 Amberlite IR-120 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3aS,5R,6aS)-5-n-hexyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• A stereocontrolled synthesis of Hagen's gland lactones via iterative proline catalyzed α-aminoxylation and oxa-Michael addition reactions
  作者：Shruti Vandana Kauloorkar、Vishwajeet Jha、Ganesh Jogdand、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5ra10082h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of Hagen's gland lactones was achieved using a sequential α-aminoxylation/oxa-Michael approach in a highly diastereoselective manner with assignment of relative configurations. This method was found to be applicable to the synthesis of various other isomers of Hagen's gland lactones.

  哈根氏腺内酯的简单，有效合成是通过以高度非对映选择性的方式进行相继的α-氨基羟化/ oxa-Michael方法实现的，并分配了相对构型。发现该方法适用于哈根腺内酯的各种其他异构体的合成。
• Concise and stereoselective synthesis of (±)-Hagen's gland lactone
  作者：Dongjoo Lee、Iljin Shin、Yoonjung Hwang、Kiyoun Lee、Seung-Yong Seo、Hyoungsu Kim

  DOI：10.1039/c4ra11763h

  日期：——

  The synthesis of (±)-Hagen's gland lactone 1 has been completed in three steps in 44% from commercially available starting materials. The work is highlighted by a straightforward preparation of butenolide through an epoxide opening using 2-lithiofuran and a concise and stereoselective synthesis of furano-γ-lactone by a novel DBU-promoted sequential isomerization/intramolecular oxa-Michael addition

  （±）-Hagen腺内酯1的合成已经完成了三步，其中44％的原料是可商购的原料。这项工作的重点是通过使用2-lithiofuran的环氧化物开口直接制备丁烯内酯，并通过新颖的DBU促进的顺序异构化/分子内的oxa-Michael加羟基丁烯内酯进行简洁而立体的呋喃-γ-内酯的合成。
• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.
• A concise synthesis of Hagen’s gland lactones
  作者：Ali Mohd Lone、Bilal Ahmad Bhat、Wajaht Amin Shah、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.119

  日期：2014.6