[(2R,3R,5S,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-4-oxo-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate | 260430-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5S,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-4-oxo-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 260430-87-3
• 化学式: C₂₀H₁₉O₁₀P
• 分子量: 450.339
• InChiKey: IYFOHJTXRUQBND-QQRWZLOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-4-oxo-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 dTDP-3-keto-6-deoxy-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to keto-glycosyl phosphates

  摘要：

  The reagent combination, ruthenium dioxide/sodium periodate/benzyltriethyl ammonium chloride in dichloromethane/aqueous bicarbonate buffer simultaneously oxidises alcohol functions in the sugar ring and glycosyl H-phosphonates to yield keto-glycosyl phosphates. These can be coupled to the respective nucleoside diphosphates to render biosynthetically relevant sugar metabolites and derivatives thereof, useful for further investigation of the polysaccharide biosynthesis in bacteria and plants. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02020-1
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到[(2R,3R,5S,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-4-oxo-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to keto-glycosyl phosphates

  摘要：

  The reagent combination, ruthenium dioxide/sodium periodate/benzyltriethyl ammonium chloride in dichloromethane/aqueous bicarbonate buffer simultaneously oxidises alcohol functions in the sugar ring and glycosyl H-phosphonates to yield keto-glycosyl phosphates. These can be coupled to the respective nucleoside diphosphates to render biosynthetically relevant sugar metabolites and derivatives thereof, useful for further investigation of the polysaccharide biosynthesis in bacteria and plants. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02020-1