(3R,6R)-2-benzoyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone | 524961-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,6R)-2-benzoyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-isopropyl-3-methylcyclohexanone；(3R,6R)-2-benzoyl-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 524961-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VPTKSNILIUZETI-QRYBPTEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C
• 沸点：
  377.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-2-benzoyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone 在 正丁基锂 、 盐酸肼 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[(2R)-2-methylbutyryl]-3-phenylisomenthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of 2-Acyl-3-phenylisomenthopyrazole

  摘要：

  3-Phenylisomenthopyrazole (4) was useful as a chiral auxiliary, though the diastereomeric selectivity was lower than those of 3-phenyl-l-menthopyrazole (1a). In alpha-acylation and the Diels-Alder cycloaddition, the absolute configuration of the predominant products was different from that of the products using 1a.

  DOI：

  10.3987/com-02-s26
• 作为产物：
  描述：

  (+)-异薄荷醇 在 sodium dichromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硫酸 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R,6R)-2-benzoyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型旋光吡唑：薄荷脑吡唑类似物的合成和结构表征

  摘要：

  新的手性吡唑，（4 R，7 R）-4-甲基-7-异丙基-3-苯基-（3-苯基异薄荷基吡唑顺式-1），（4 R，7 S）-4-甲基-7-异丙基-（1-薄荷脑吡唑;反式-2），（4 R，7 R）-4-异丙基-7-甲基-（异香豆素-吡唑，顺-3）和（4 R，7 S）-4-异丙基- 7-甲基-4,5,6,7-四氢- 1 H ^ -吲唑（carvomenthopyra唑，反式-3）中制备。这些1-3的非对映异构体对通过NMR光谱进行结构表征。1-3结构的细微差别应能诱导出对手性助剂或手性催化剂的有用作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390618

文献信息

• New optically active pyrazoles: Syntheses and the structural characterization of menthopyrazole analogues
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Saori Shibata、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570390618

  日期：2002.11

  New chiral pyrazoles, (4R,7R)-4-methyl-7-isopropyl-3-phenyl- (3-phenyliso menthopyrazole cis-1), (4R,7S)-4-methyl-7-isopropyl- (1-menthopyrazole; trans-2), (4R,7R)-4-isopropyl-7-methyl- (iso carvomen-thopyrazole, cis-3) and (4R,7S)-4-isopropyl-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole (carvomenthopyra-zole, trans-3) were prepared. The diastereomeric pairs of these 1–3 were structurally characterized

  新的手性吡唑，（4 R，7 R）-4-甲基-7-异丙基-3-苯基-（3-苯基异薄荷基吡唑顺式-1），（4 R，7 S）-4-甲基-7-异丙基-（1-薄荷脑吡唑;反式-2），（4 R，7 R）-4-异丙基-7-甲基-（异香豆素-吡唑，顺-3）和（4 R，7 S）-4-异丙基- 7-甲基-4,5,6,7-四氢- 1 H ^ -吲唑（carvomenthopyra唑，反式-3）中制备。这些1-3的非对映异构体对通过NMR光谱进行结构表征。1-3结构的细微差别应能诱导出对手性助剂或手性催化剂的有用作用。
• The Preparation and Reactions of 2-Acyl-3-phenylisomenthopyrazole
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Takeshi Yokawa、Saori Shibata

  DOI：10.3987/com-02-s26

  日期：——

  3-Phenylisomenthopyrazole (4) was useful as a chiral auxiliary, though the diastereomeric selectivity was lower than those of 3-phenyl-l-menthopyrazole (1a). In alpha-acylation and the Diels-Alder cycloaddition, the absolute configuration of the predominant products was different from that of the products using 1a.