1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-4,4',5,5'-tetrabromo-2,2'-biimidazole | 490025-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-4,4',5,5'-tetrabromo-2,2'-biimidazole
• 英文别名: 2-[[4,5-Dibromo-2-[4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]imidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 490025-30-4
• 化学式: C₁₈H₃₀Br₄N₄O₂Si₂
• 分子量: 710.249
• InChiKey: OJPBAKAUZCENDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-4,4',5,5'-tetrabromo-2,2'-biimidazole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4'-bis(p-butylphenyl)-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四（对丁基苯基）-3,6,13,16-四氮杂卟啉：新型光敏大环化合物的直接合成方法的第一个例子

  摘要：

  根据计算研究和合成可行性选择，标题化合物 9c 已通过 4,4'-双(对丁基苯基)-2,2'-联咪唑-5,5'-二甲醛 (28c ) 然后进行氧化芳构化。Suzuki 偶联方案的引入为 2,7,12,17-四芳基取代的 3,6,13,16-四氮杂卟啉开辟了道路，避免了在需要新的外围取代基时进行从头合成。正如计算研究预测的那样，氧化非芳香族前体 33c 以产生氮杂卟啉大环 9c 比在卟啉本身的情况下更有利。9c 的吸收光谱显示出相对于卟啉 1a 的显着红移，揭示了大环中的氮杂取代与其外围的苯基取代之间的协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200684
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2,2'-bi-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以51%的产率得到1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-4,4',5,5'-tetrabromo-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  受保护的2,2'-联咪唑的区域选择性对称溴化

  摘要：

  苄基和的处理（三甲硅基乙氧基甲基）SEM保护的2,2'-联咪唑，图2a和2b中，与2个当量的Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）允许获得5,5'-二溴和4,4'-二溴取代的联咪唑，分别是图3a和5b。使用4当量的NBS，然后用丁基锂（BuLi）处理相应的四溴代衍生物4a和5b，得到4,4'-二溴代衍生物5a（G ＝ Bn）和5b（G ＝ SEM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390418