4,4'-bis(p-butylphenyl)-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarbaldehyde | 591751-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-bis(p-butylphenyl)-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-butylphenyl)-2-[4-(4-butylphenyl)-5-formyl-1H-imidazol-2-yl]-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 591751-03-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 454.572
• InChiKey: KOMLLIOUZDHTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(p-butylphenyl)-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到2,7,12,17-tetra(p-butylphenyl)-3,20:6,9:10,13:16,19-tetraimino-1,8,11,18-tetraaza[20]annulene
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四（对丁基苯基）-3,6,13,16-四氮杂卟啉：新型光敏大环化合物的直接合成方法的第一个例子

  摘要：

  根据计算研究和合成可行性选择，标题化合物 9c 已通过 4,4'-双(对丁基苯基)-2,2'-联咪唑-5,5'-二甲醛 (28c ) 然后进行氧化芳构化。Suzuki 偶联方案的引入为 2,7,12,17-四芳基取代的 3,6,13,16-四氮杂卟啉开辟了道路，避免了在需要新的外围取代基时进行从头合成。正如计算研究预测的那样，氧化非芳香族前体 33c 以产生氮杂卟啉大环 9c 比在卟啉本身的情况下更有利。9c 的吸收光谱显示出相对于卟啉 1a 的显着红移，揭示了大环中的氮杂取代与其外围的苯基取代之间的协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200684
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-bis(p-butylphenyl)-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四（对丁基苯基）-3,6,13,16-四氮杂卟啉：新型光敏大环化合物的直接合成方法的第一个例子

  摘要：

  根据计算研究和合成可行性选择，标题化合物 9c 已通过 4,4'-双(对丁基苯基)-2,2'-联咪唑-5,5'-二甲醛 (28c ) 然后进行氧化芳构化。Suzuki 偶联方案的引入为 2,7,12,17-四芳基取代的 3,6,13,16-四氮杂卟啉开辟了道路，避免了在需要新的外围取代基时进行从头合成。正如计算研究预测的那样，氧化非芳香族前体 33c 以产生氮杂卟啉大环 9c 比在卟啉本身的情况下更有利。9c 的吸收光谱显示出相对于卟啉 1a 的显着红移，揭示了大环中的氮杂取代与其外围的苯基取代之间的协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200684

文献信息

• Tetraazaoctaphyrin — A biimidazole-containing expanded porphyrin
  作者：Jonathan L Sessler、Bobbi L Rubin、Marcin Stępień、Thomas Köhler、G Dan Pantos、Vladimir Roznyatovskiy

  DOI：10.1139/v06-068

  日期：2006.10.1

  A series of expanded porphyrins, incorporating biimidazoles and bipyrroles within their macrocyclic framework, has been synthesized. Insights into the complex conformational characteristics of these ems were obtained from two-dimensional NMR spectroscopic studies. The relative energy values for the various asymmetric structures inferred from these analyses were compared using DFT molecular modeling calculations.Key words: macrocycles, expanded porphyrins, imidazoles, pyrroles, biimidazoles, supramolecular chemistry, heterocycles.

  我们合成了一系列扩展卟啉，在其大环框架中包含了双咪唑和双吡咯。二维核磁共振光谱研究揭示了这些 ems 的复杂构象特征。利用 DFT 分子建模计算比较了从这些分析中推断出的各种不对称结构的相对能量值。