5-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxy-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 213757-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxy-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-5-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]benzoate
• CAS: 213757-69-8
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₉Si
• 分子量: 663.84
• InChiKey: ASDABLLBEKXJQN-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxy-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxy-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate 在 palladium diacetate 、 (tetraphenyl)(CH(C₂H₅))(diphosphine) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxy-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0