Benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate | 213757-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 213757-66-5
• 化学式: C₂₄H₂₂INO₅
• 分子量: 531.347
• InChiKey: ADPQWPYMKISPDG-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-133.0 °C
• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of dityrosine via Miyaura borylation–Suzuki coupling of iodotyrosine derivatives

  摘要：

  Dityrosine has been prepared from 3-iodo-L-tyrosine derivatives by sequential Miyaura borylation and Suzuki coupling reactions. A tandem borylation-coupling protocol results in improved yields of the dityrosine derivatives. Suitable protecting group strategies are employed to allow for global deprotection as the final step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01081-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸苄酯 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以40%的产率得到Benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of dityrosine via Miyaura borylation–Suzuki coupling of iodotyrosine derivatives

  摘要：

  Dityrosine has been prepared from 3-iodo-L-tyrosine derivatives by sequential Miyaura borylation and Suzuki coupling reactions. A tandem borylation-coupling protocol results in improved yields of the dityrosine derivatives. Suitable protecting group strategies are employed to allow for global deprotection as the final step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01081-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of nonphosphorus-containing phosphotyrosyl mimetics and their use in the preparation of tyrosine phosphatase inhibitory peptides
  作者：Terrence R Burke、Zhu-Jun Yao、He Zhao、George W.A Milne、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Johannes H Voigt

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00590-0

  日期：1998.8

  Three new L-amino acid analogues 12, 18 and 25 have been prepared in protected form suitable for incorporation into peptides by solid-phase synthesis using Fmoc protocols. These agents represent nonphosphorus-containing phosphotyrosyl (pTyr) mimetics, which utilize carboxylic groups to provide functionality normally afforded by the pTyr phosphate group. To demonstrate the utility of these analogues

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。
• Synthesis of the Side Chain Cross-Linked Tyrosine Oligomers Dityrosine, Trityrosine, and Pulcherosine
  作者：Ojia Skaff、Katrina A. Jolliffe、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/jo051076m

  日期：2005.9.1

  5-diiodotyrosine and tyrosine-3-boronic acid derivatives gave the corresponding trityrosine, but in low yield. However, use of a potassium tyrosine-3-trifluoroborate derivative in place of the corresponding pinacol boronate ester, in combination with protecting group variation, gave protected trityrosine in good yield. Access to pulcherosine was achieved through copper-catalyzed coupling of phenylalanine-4-boronic

  已经实现了二氢酪氨酸的有效合成以及酪氨酸三聚体三氢酪氨酸和pulcherosine的首次合成。受保护的3-碘酪氨酸串联Miyaura borylation-Suzuki偶联得到受保护的二酪氨酸。氨基甲酸苄酯，酯和醚保护基团的选择使一步式整体脱保护反应可得到二酪氨酸。受保护的3，5-二碘酪氨酸和酪氨酸-3-硼酸衍生物的Suzuki偶联产生相应的三苯甲基酪氨酸，但是收率低。然而，酪氨酸-3-三氟硼酸钾衍生物代替相应的频哪醇硼酸酯与保护基团的变化结合使用，以良好的收率得到了被保护的三苯酪氨酸。通过铜催化的苯丙氨酸-4-硼酸和4- O的偶联反应获得了pulcherosine。-保护的多巴衍生物，得到异碘酪氨酸衍生物。选择性卤化，然后与酪氨酸-3-三氟硼酸钾铃木偶联，得到保护的pulcherosine。对被保护的三苯甲基酪氨酸和普卢切洛因衍生物的整体脱保护完成了相应的tris-α-氨基酸的第一合成。
• A convenient preparation of dityrosine via Miyaura borylation–Suzuki coupling of iodotyrosine derivatives
  作者：Craig A. Hutton、Ojia Skaff

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01081-5

  日期：2003.6

  Dityrosine has been prepared from 3-iodo-L-tyrosine derivatives by sequential Miyaura borylation and Suzuki coupling reactions. A tandem borylation-coupling protocol results in improved yields of the dityrosine derivatives. Suitable protecting group strategies are employed to allow for global deprotection as the final step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.