(S)-3-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester | 180293-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)butanoate
• CAS: 180293-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: NGBBRIOLICBMOE-LRQRDZAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-Aminomethyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-2-(Aminomethyl)butanedioic acid using chiral β-alanine α-enolate equivalents
  作者：Elena Arvanitis、Majid Motevalli、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00816-7

  日期：1996.6

  (S)-2-(Aminomethyl)butanedioic acid (6) can been synthesised by stereoselective alkylation of the Na enolates of acyloxazolidinones 1a and 1b with methyl bromoacetate, then oxidation of the vinyl or dimethoxyphenyl substituent to a carboxyl group, followed by Curtius rearrangement and deprotection. The absolute configuration of 6 has been correlated with that of (S)-1-phenylethylamine by a combination

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。