1-(β-D-glucopyranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-one | 661474-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-ethoxy-5-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-4-one
• CAS: 661474-37-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 316.311
• InChiKey: LMXOFDADTPCMEM-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-one 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶的合成及其抗乙肝病毒活性

  摘要：

  用 HMDS使  2- O- 乙嘧啶甲硅烷基化，并在 TMS- 三氟甲磺酸盐 存在下 与β-D-葡萄糖五乙酸酯缩合，得到相应的β-核苷。或者，这些可以通过将2,3,4,6-四 -O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与2- O- 乙基尿嘧啶的钠盐进行核苷偶联来合成，所述2- O- 乙基尿嘧啶钠盐 用饱和氨在甲醇中脱保护。6'- Ó -Tosylate通过用在无水吡啶对甲苯磺酰氯，后者的处理制备的核苷衍生物。如此获得的化合物在无水 DMF 中用叠氮化钠处理。 得到相应的6'-叠氮基核苷衍生物，其也可以通过在无水 DMF中 在四溴化碳和三苯基膦存在下用叠氮化钠处理来制备 。吗啉对6'-甲苯磺酰氧基的亲核取代产生6'-脱氧-6'-吗啉代核苷。使用三苯基膦在吡啶中还原6'-叠氮基核苷的叠氮基，得到6'-氨基类似物。糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶对HBV显示中等活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0575-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶的合成及其抗乙肝病毒活性

  摘要：

  用 HMDS使  2- O- 乙嘧啶甲硅烷基化，并在 TMS- 三氟甲磺酸盐 存在下 与β-D-葡萄糖五乙酸酯缩合，得到相应的β-核苷。或者，这些可以通过将2,3,4,6-四 -O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与2- O- 乙基尿嘧啶的钠盐进行核苷偶联来合成，所述2- O- 乙基尿嘧啶钠盐 用饱和氨在甲醇中脱保护。6'- Ó -Tosylate通过用在无水吡啶对甲苯磺酰氯，后者的处理制备的核苷衍生物。如此获得的化合物在无水 DMF 中用叠氮化钠处理。 得到相应的6'-叠氮基核苷衍生物，其也可以通过在无水 DMF中 在四溴化碳和三苯基膦存在下用叠氮化钠处理来制备 。吗啉对6'-甲苯磺酰氧基的亲核取代产生6'-脱氧-6'-吗啉代核苷。使用三苯基膦在吡啶中还原6'-叠氮基核苷的叠氮基，得到6'-氨基类似物。糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶对HBV显示中等活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0575-7

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Glucosylated 2- O -Ethyluracils
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1007/s00706-002-0575-7

  日期：2003.5.1

   2- O -Ethyluracils were silylated with HMDS and condensed in the presence of TMS -triflate with β-D-glucose pentaacetate to give the corresponding β-nucleosides. Alternatively, these could be synthesized by nucleoside coupling of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide with the sodium salts of 2- O -ethyluracils, which were deprotected with saturated ammonia in methanol. 6′- O -Tosylate

  用 HMDS使  2- O- 乙嘧啶甲硅烷基化，并在 TMS- 三氟甲磺酸盐 存在下 与β-D-葡萄糖五乙酸酯缩合，得到相应的β-核苷。或者，这些可以通过将2,3,4,6-四 -O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与2- O- 乙基尿嘧啶的钠盐进行核苷偶联来合成，所述2- O- 乙基尿嘧啶钠盐 用饱和氨在甲醇中脱保护。6'- Ó -Tosylate通过用在无水吡啶对甲苯磺酰氯，后者的处理制备的核苷衍生物。如此获得的化合物在无水 DMF 中用叠氮化钠处理。 得到相应的6'-叠氮基核苷衍生物，其也可以通过在无水 DMF中 在四溴化碳和三苯基膦存在下用叠氮化钠处理来制备 。吗啉对6'-甲苯磺酰氧基的亲核取代产生6'-脱氧-6'-吗啉代核苷。使用三苯基膦在吡啶中还原6'-叠氮基核苷的叠氮基，得到6'-氨基类似物。糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶对HBV显示中等活性。

表征谱图