6-chlorohyellazole | 74364-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chlorohyellazole
• 英文别名: chlorohyellazole；6-chloro-3-methoxy-2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 74364-10-6
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: ZIOOMUSPLCJTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三氯化铝 、 氢气 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-chlorohyellazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646

文献信息

• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Synthesis of substituted carbazoles and β -carbolines by cyclization of diketoindole derivatives
  作者：Eric Duval、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.053

  日期：2004.7

  β-carbolines and carbazoles is described. Diketoindole intermediates, prepared by Friedel–Crafts acylations of 3-substituted indoles, have been converted to 3-hydroxycarbazoles and β-carbolines in good yields, 51–96% and 82–97%, respectively. This method also allows for the formation of 4-substituted β-carbolines. The application of this methodology to the synthesis of the natural products hyellazole and 6-chlorohyellazole

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。
• Construction of highly functionalized carbazoles via condensation of an enolate to a nitro group
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5sc02407b

  日期：——

  This paper describes a novel synthesis of highly functionalized and diverse carbazoles via transition-metal-free and mild base-promoted condensations of readily available 2-nitrocinnamaldehyde or 2-nitrochalcones with various β-ketoesters or 1,3-diaryl-2-propanones. The method selectively forms four bonds by the intramolecular conjugate addition of an enolate to the enal or chalcone bearing an o-nitro

  本文描述了一种高度官能化和多样化咔唑的新合成方法，通过无过渡金属和温和碱促进的易得 2-硝基肉桂醛或 2-硝基查耳酮与各种 β-酮酯或 1,3-二芳基-2-丙酮的缩合。该方法通过烯醇化物与带有邻硝基的烯醛或查耳酮的分子内共轭加成选择性地形成四个键。然后该基团在一锅法中在非还原条件下进行原位N-O 键断裂。该方案允许在咔唑部分新形成的芳环的所有位置引入各种官能团。通过天然存在的乙二唑和氯乙二唑的简明合成进一步说明了该方法的实用性。
• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• Beccalli, Egle M.; Marchesini, Alessandro; Pilati, Tullio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 579 - 588
  作者：Beccalli, Egle M.、Marchesini, Alessandro、Pilati, Tullio

  DOI：——

  日期：——