7-(bromoethynyl)dispiro[2.0.2.1]heptane | 422318-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 7-(bromoethynyl)dispiro[2.0.2.1]heptane
• 英文别名: 7-(2-Bromoethynyl)dispiro[2.0.24.13]heptane
• CAS: 422318-82-9
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: MJGTYUJJHJUJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(bromoethynyl)dispiro[2.0.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 7-(bromoethynyl)-7-(trimethylsilylethynyl)dispiro[2.0.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙炔基环丙烷的结构参数和电子相互作用-实验研究

  摘要：

  通过使已知的1-（溴乙炔基）-1甲硅烷基化制备1，1-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）环丙烷（4）和3,3'-（1,1-环丙二基）双（2-丙酸酯）二甲基（5）。 - （三甲基硅乙炔）环丙烷（7），通过1,1- diethynylcyclopropane（双羧3在91分别再进行酯化反应），和74％的总产率，。由乙二螺[2.0.2.1]庚烷-7-羧酸酯（9）以十步法合成了7,7-二乙炔基二螺[2.0.2.1]庚烷（6），总收率为41％。在紫外线照射下，二乙炔4进行乙烯挤出，然后将得到的双（三甲基甲硅烷基乙炔基）卡宾经电子重组二聚，得到1,4,8-三（三甲基甲硅烷基）-3-（三甲基甲硅烷基乙炔基）oct-3-ene-1,5,7-三炔（20） （24％产率）。X射线晶体结构分析的4，5，和6揭示了乙炔片段和环丙烷环，但任一化合物的相同环丙烷环上的两个乙炔片段之间没有homoconjugative效果之间

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,2-dibromoethenyl)dispiro[2.0.2.1]heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到7-(bromoethynyl)dispiro[2.0.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙炔基环丙烷的结构参数和电子相互作用-实验研究

  摘要：

  通过使已知的1-（溴乙炔基）-1甲硅烷基化制备1，1-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）环丙烷（4）和3,3'-（1,1-环丙二基）双（2-丙酸酯）二甲基（5）。 - （三甲基硅乙炔）环丙烷（7），通过1,1- diethynylcyclopropane（双羧3在91分别再进行酯化反应），和74％的总产率，。由乙二螺[2.0.2.1]庚烷-7-羧酸酯（9）以十步法合成了7,7-二乙炔基二螺[2.0.2.1]庚烷（6），总收率为41％。在紫外线照射下，二乙炔4进行乙烯挤出，然后将得到的双（三甲基甲硅烷基乙炔基）卡宾经电子重组二聚，得到1,4,8-三（三甲基甲硅烷基）-3-（三甲基甲硅烷基乙炔基）oct-3-ene-1,5,7-三炔（20） （24％产率）。X射线晶体结构分析的4，5，和6揭示了乙炔片段和环丙烷环，但任一化合物的相同环丙烷环上的两个乙炔片段之间没有homoconjugative效果之间

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-7

文献信息

• Structural Parameters and Electronic Interactions in Substituted 1,1-Diethynylcyclopropanes − An Experimental Study
  作者：Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Roland Boese、Thomas Haumann、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Leonid S. Khaikin、Marit Trætteberg

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-7

  日期：2002.2

  either compounds 4 and 5, as the bond lengths in the C≡C−C−C≡C fragments were exactly the same in both molecules and very close to those in unsubstituted 1,1-diethynylcyclopropane (3). A gas-phase electron-diffraction structure analysis of 4 revealed triple bonds significantly longer [1.240(1) Å] than those found by crystal structure analysis [1.205(2) Å]. The observed shortening of the triple bonds

  通过使已知的1-（溴乙炔基）-1甲硅烷基化制备1，1-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）环丙烷（4）和3,3'-（1,1-环丙二基）双（2-丙酸酯）二甲基（5）。 - （三甲基硅乙炔）环丙烷（7），通过1,1- diethynylcyclopropane（双羧3在91分别再进行酯化反应），和74％的总产率，。由乙二螺[2.0.2.1]庚烷-7-羧酸酯（9）以十步法合成了7,7-二乙炔基二螺[2.0.2.1]庚烷（6），总收率为41％。在紫外线照射下，二乙炔4进行乙烯挤出，然后将得到的双（三甲基甲硅烷基乙炔基）卡宾经电子重组二聚，得到1,4,8-三（三甲基甲硅烷基）-3-（三甲基甲硅烷基乙炔基）oct-3-ene-1,5,7-三炔（20） （24％产率）。X射线晶体结构分析的4，5，和6揭示了乙炔片段和环丙烷环，但任一化合物的相同环丙烷环上的两个乙炔片段之间没有homoconjugative效果之间