[(1R,2S)-2-Methyl-1-((E)-styryl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 208516-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-Methyl-1-((E)-styryl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 208516-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: YUGGGMWNCCKWJB-WKXRBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-Methyl-1-((E)-styryl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (1R,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  1R,2S-2-methyl-1-phenylethynylcyclopropanol 在 1,3-丙二硫醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-Methyl-1-((E)-styryl)-cyclopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00107-4

文献信息

• Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid
  作者：Valérie Atlan、Sandrine Racouchot、Michael Rubin、Claudia Bremer、Jean Ollivier、Armin de Meijere、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00107-4

  日期：1998.4

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.