(3SR)-3-(3'-bromopropyl)-1,3,4-trimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one | 148118-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3SR)-3-(3'-bromopropyl)-1,3,4-trimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
• 英文别名: 3-(3-Bromopropyl)-1,3,4-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 148118-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO
• 分子量: 287.24
• InChiKey: GCEPBFSLZZOBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR)-3-(3'-bromopropyl)-1,3,4-trimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到2-methyl-2-(1,4-dimethylcyclohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]-和双环[4.2.0]辛烯酮体系的自由基重排

  摘要：

  在双环[2.2.2]-和双环[4.2.0]辛烯酮上进行碳自由基到羰基的分子内环化。观察到由中间烷氧基自由基22的β-断裂产生的意外的扩环产物19。双环酮的β，γ-位双键似乎对碳自由基-酮的环化和烷氧基自由基的烯丙基裂解具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86296-7
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,3SR,4RS)-3-(3'-bromopropyl)-1,3,4-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(3SR)-3-(3'-bromopropyl)-1,3,4-trimethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]-和双环[4.2.0]辛烯酮体系的自由基重排

  摘要：

  在双环[2.2.2]-和双环[4.2.0]辛烯酮上进行碳自由基到羰基的分子内环化。观察到由中间烷氧基自由基22的β-断裂产生的意外的扩环产物19。双环酮的β，γ-位双键似乎对碳自由基-酮的环化和烷氧基自由基的烯丙基裂解具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86296-7