(3aS,5S,6aS,1'R)-(-)-Hexahydro-5-(1-hydroxyethyl)-6a-methyl-2H-cyclopentafuran-2-on | 154603-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5S,6aS,1'R)-(-)-Hexahydro-5-(1-hydroxyethyl)-6a-methyl-2H-cyclopentafuran-2-on
• 英文别名: (3aS,5S,6aS)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6a-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 154603-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RIEQKRVQSWPZBF-VEVYYDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6aS,1'R)-(-)-Hexahydro-5-(1-hydroxyethyl)-6a-methyl-2H-cyclopentafuran-2-on 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 C₁₀H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  (-)-平板霉素的全合成，一种新型抗菌剂

  摘要：

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802261f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-6-Hydroxy-2,6-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (3aS,5S,6aS,1'R)-(-)-Hexahydro-5-(1-hydroxyethyl)-6a-methyl-2H-cyclopentafuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reichert, Hans; Braun, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 549 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。
• Weinges, Klaus; Reichert, Hans; Braun, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 549 - 550
  作者：Weinges, Klaus、Reichert, Hans、Braun, Ralf

  DOI：——

  日期：——