(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid methyl ester | 459809-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-5-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]oxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 459809-78-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 450.648
• InChiKey: PMEIYISTDNAACW-YUPKYZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid methyl ester 在 2-二甲氨基吡啶 、 Lipase OF-360 、 水 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 434.0h， 生成 (-)-dibenzyl macrosphelide A
  参考文献：
  名称：

  基于使用脂肪酶的区域选择性水解，正式合成（+）-大环内酯A。

  摘要：

  （4R，5S，10R，11S，15S）-6，（4R，5S，9S，14R，15S）-7和（3S，8R，9S，14R，15S）-8三种山核桃大环内酯A同系物通过化学合成，将它们暴露于来自假丝酵母的脂肪酶OF-360，分别得到三种羟基羧酸。衍生自（4R，5S，10R，11S，15S）-6的羟基酸（4R，5S，10R，11S）-18的大内酯化得到12元内酯（19），总产率从6起为47％。衍生自（4R，5S，9S，14R，15S）-7的癸二酸（4）以7的总收率得到（-）-二苄基大环内酯A（25）。水解产物癸二酸的大内酯化（5）衍生自（3S，8R，9S，14R，15S）-8，提供了（-）-二苄基大环内酯A（25）（8种化合物的总产率为5％）和12元内酯（19）（总体为20％）同时产生8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.692
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid 、 methyl (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于使用脂肪酶的区域选择性水解，正式合成（+）-大环内酯A。

  摘要：

  （4R，5S，10R，11S，15S）-6，（4R，5S，9S，14R，15S）-7和（3S，8R，9S，14R，15S）-8三种山核桃大环内酯A同系物通过化学合成，将它们暴露于来自假丝酵母的脂肪酶OF-360，分别得到三种羟基羧酸。衍生自（4R，5S，10R，11S，15S）-6的羟基酸（4R，5S，10R，11S）-18的大内酯化得到12元内酯（19），总产率从6起为47％。衍生自（4R，5S，9S，14R，15S）-7的癸二酸（4）以7的总收率得到（-）-二苄基大环内酯A（25）。水解产物癸二酸的大内酯化（5）衍生自（3S，8R，9S，14R，15S）-8，提供了（-）-二苄基大环内酯A（25）（8种化合物的总产率为5％）和12元内酯（19）（总体为20％）同时产生8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.692

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Macrosphelide A Based on Regioselective Hydrolysis Using Lipase.
  作者：Machiko Ono、Hiroshi Nakamura、Satoko Arakawa、Naoko Honda、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.692

  日期：——

  Three kinds of seco-macrosphelide A congeners, (4R,5S,10R,11S,15S)-6, (4R,5S,9S,14R,15S)-7 and (3S,8R,9S,14R,15S)-8 were chemically synthesized, and they were exposed to the lipase OF-360 from Candida rugosa to give three hydroxy carboxylic acids, respectively. Macrolactonization of the hydroxy acid (4R,5S,10R,11S)-18 derived from (4R,5S,10R,11S,15S)-6 gave 12-membered lactone (19) in 47% overall yield

  （4R，5S，10R，11S，15S）-6，（4R，5S，9S，14R，15S）-7和（3S，8R，9S，14R，15S）-8三种山核桃大环内酯A同系物通过化学合成，将它们暴露于来自假丝酵母的脂肪酶OF-360，分别得到三种羟基羧酸。衍生自（4R，5S，10R，11S，15S）-6的羟基酸（4R，5S，10R，11S）-18的大内酯化得到12元内酯（19），总产率从6起为47％。衍生自（4R，5S，9S，14R，15S）-7的癸二酸（4）以7的总收率得到（-）-二苄基大环内酯A（25）。水解产物癸二酸的大内酯化（5）衍生自（3S，8R，9S，14R，15S）-8，提供了（-）-二苄基大环内酯A（25）（8种化合物的总产率为5％）和12元内酯（19）（总体为20％）同时产生8）。