3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid | 130066-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[(R)-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylmethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 130066-21-6
• 化学式: C₂₅H₂₄ClNO₄S₂
• 分子量: 502.055
• InChiKey: FUNFCFISWSRFDG-DSCGJTOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid 、 二甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-dimethylcarbamoyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）]对映异构体的立体特异性合成，绝对构型分配和生物活性-3-氧代丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸，一种有效的特异性白三烯D4受体拮抗剂。

  摘要：

  白三烯D4拮抗剂3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基的对映异构体制备了]硫基]丙酸（L-660,711）（MK-571），通过合成中间体的X射线分析，其绝对立体化学被指定为（+）-1的S和（-）-1的R （5），并且已经探索了对映异构体的生物活性。出乎意料的是，在体外，对映异构体在生物学上均与LTD4受体的生物活性相当，而（+）-1的固有活性略高。

  DOI：

  10.1021/jm00172a025
• 作为产物：
  描述：

  MK-571甲酯 生成 3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  HUGHES, D. L.;BERGAN, J. J.;AMATO, J. S.;BHUPATHY, M.;LEAZER, J. L.;MCNAM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6252-6259

  摘要：

  DOI：