5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-vinyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 200482-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-vinyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-ethenyl-6-ethoxycarbonylpyridin-3-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 200482-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: BUOJIEIQIKTYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-vinyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-[1-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-2-hydroxy-ethyl]-5-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Heterocyclic Skeleton of an Antibiotic, A10255

  摘要：

  在 3-{（4-乙氧羰基）-2-噻唑基}吡啶的 2,6 位逐步引入两个基团，通过 17 个步骤合成了抗生素 A10255 的中心杂环骨架（13），总产率为 4.8%。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1203
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-Cyano-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-vinyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Heterocyclic Skeleton of an Antibiotic, A10255

  摘要：

  在 3-{（4-乙氧羰基）-2-噻唑基}吡啶的 2,6 位逐步引入两个基团，通过 17 个步骤合成了抗生素 A10255 的中心杂环骨架（13），总产率为 4.8%。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1203

文献信息

• Synthesis of the Central Heterocyclic Skeleton of an Antibiotic, A10255
  作者：Kazuyuki Umemura、Shin Ikeda、Juji Yoshimura、Kazuo Okumura、Hiroyuki Saito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1997.1203

  日期：1997.12

  The central heterocylic skeleton (13) of an antibiotic, A10255, was synthesized by stepwise introduction of two groups into the 2,6-positions of 3-(4-ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl} pyridine, via 17 steps in 4.8% total yield.

  在 3-（4-乙氧羰基）-2-噻唑基}吡啶的 2,6 位逐步引入两个基团，通过 17 个步骤合成了抗生素 A10255 的中心杂环骨架（13），总产率为 4.8%。