methyl (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-2-enoate | 108269-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 108269-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: ZFSYSDWUWKYUOY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-2-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-16-oxoheptadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-formylcrotonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f

文献信息

• GARNER PH.; RAMAKANTH SARABU, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2629-2631
  作者：GARNER PH.、 RAMAKANTH SARABU

  DOI：——

  日期：——