(2R,3S)-2-Hydroxy-3-pentyl-succinic acid 1-ethyl ester | 184652-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Hydroxy-3-pentyl-succinic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl]heptanoic acid
• CAS: 184652-40-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: VVBBDILSUPZGIK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Hydroxy-3-pentyl-succinic acid 1-ethyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-Hydroxy-4-pentyl-dihydro-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.

  摘要：

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1031
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (3S,4R)-3-Hydroxy-4-pentyl-dihydro-furan-2,5-dione 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-2-Hydroxy-3-pentyl-succinic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.

  摘要：

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1031

文献信息

• Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、TOMIO TAKEUCHI、RYUICHI SEKIZAWA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1031

  日期：——

  (2S, 3R)-3-Amino-2-hydroxyoctanoic acid was synthesized by Curtius rearrangement of an azide derivative of (S)-malic acid. Total syntheses of valinoctin A and its analogues were achieved by a coupling of (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety with L-valine or several other amino acids moieties. 2S configuration of 3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety was found to be important for the inhibitory activity and the L-valine moiety of valinoctin A was exchangeable with other L-amino acids.

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。