(E)-(R)-5-Iodo-3-methoxy-pent-4-en-1-ol | 286372-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-5-Iodo-3-methoxy-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,3R)-5-iodo-3-methoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 286372-39-2
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: ZOHXPOUQUVFHJR-YMCITTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Iodo-3-methoxy-pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 [(2E,4E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-octa-2,4-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-3-Methoxy-5-tributylstannanyl-pent-4-en-1-ol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-(R)-5-Iodo-3-methoxy-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j