N-[(2S,5R,6R)-5-Amino-6-((1R,2R,3S,4S,6S)-6-azido-2-hydroxy-4-methoxy-3-methylamino-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide | 1054670-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,5R,6R)-5-Amino-6-((1R,2R,3S,4S,6S)-6-azido-2-hydroxy-4-methoxy-3-methylamino-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(2S,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4S,6S)-6-azido-2-hydroxy-4-methoxy-3-(methylamino)cyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1054670-57-3
• 化学式: C₂₄H₃₅F₃N₆O₅
• 分子量: 544.574
• InChiKey: CHFSVRSPYCYDLL-UKDFBYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 N-[(2S,5R,6R)-5-Amino-6-((1R,2R,3S,4S,6S)-6-azido-2-hydroxy-4-methoxy-3-methylamino-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((2R,3R,6S)-2-[(1R,2R,3S,4S,6S)-6-Azido-3-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2-hydroxy-4-methoxy-cyclohexyloxy]-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-[(2S,5R,6R)-5-Amino-6-((1R,2R,3S,4S,6S)-6-azido-2-hydroxy-4-methoxy-3-methylamino-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y