N-((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 213132-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,6S)-2-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-6-[[[(1R)-1-phenylethyl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 213132-26-4
• 化学式: C₂₇H₃₂F₆N₆O₇
• 分子量: 666.577
• InChiKey: YMYUWZOLQXFFLM-UKDFBYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-{(2R,3R,6S)-3-Amino-6-[((R)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-azido-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-7-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one 、 Acetic acid (3R,6S)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

文献信息

• Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Dieter Hunkler、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

  日期：1998.9