3'-O-acetyl-5-iodo-2'-O-methyluridine | 287101-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5-iodo-2'-O-methyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 287101-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₂O₇
• 分子量: 426.165
• InChiKey: MMLMWNFKUZSAPG-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-iodo-2'-O-methyluridine 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.91h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4,8-Dihydroxy-3-methoxy-8-oxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8λ⁵-phospha-tricyclo[11.3.1.1^2,5]octadec-13(17)-ene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  掺入在5′-末端位点具有环状结构的构象刚性尿苷单元的寡脱氧核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  合成具有在尿嘧啶残基的5位和5'-磷酸基团之间连接的环状结构的2'-O-甲基尿苷酸衍生物3。NMR分析表明，该环尿苷酸衍生物仅具有C3'-endo构象，有利于与RNA形成双链体。通过在固相中使用完全保护的环尿苷酸3'-亚磷酰胺衍生物11，合成了两个在5'-末端位带有该环尿苷酸单元的寡核苷酸pc3Um（pT）（9）和pc3Um（pU）（9）。合成。为了检查这种环状结构对修饰寡核苷酸及其互补寡核苷酸之间双链体热稳定性的实际影响，还合成了具有无环结构的两个寡核苷酸——pUm（pT）（9）和pUm（pU）（9）。作为互补寡核苷酸，将dA（pdA）（9）和A（pA）（9）用于这些5'末端修饰寡核苷酸的T（m）实验。测量所有可能的双链体的T（m）值。这些结果清楚地表明，pc3Um（pT）（9）-A（pA）（9）的双链体比A（pA）（9）-T（pT）的T（m）值高5.5摄氏度。 （9）。与所有其他情况相

  DOI：

  10.1021/jo991374h
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 在 一氯化碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3'-O-acetyl-5-iodo-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  掺入在5′-末端位点具有环状结构的构象刚性尿苷单元的寡脱氧核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  合成具有在尿嘧啶残基的5位和5'-磷酸基团之间连接的环状结构的2'-O-甲基尿苷酸衍生物3。NMR分析表明，该环尿苷酸衍生物仅具有C3'-endo构象，有利于与RNA形成双链体。通过在固相中使用完全保护的环尿苷酸3'-亚磷酰胺衍生物11，合成了两个在5'-末端位带有该环尿苷酸单元的寡核苷酸pc3Um（pT）（9）和pc3Um（pU）（9）。合成。为了检查这种环状结构对修饰寡核苷酸及其互补寡核苷酸之间双链体热稳定性的实际影响，还合成了具有无环结构的两个寡核苷酸——pUm（pT）（9）和pUm（pU）（9）。作为互补寡核苷酸，将dA（pdA）（9）和A（pA）（9）用于这些5'末端修饰寡核苷酸的T（m）实验。测量所有可能的双链体的T（m）值。这些结果清楚地表明，pc3Um（pT）（9）-A（pA）（9）的双链体比A（pA）（9）-T（pT）的T（m）值高5.5摄氏度。 （9）。与所有其他情况相

  DOI：

  10.1021/jo991374h

文献信息

• Synthesis of Artificially Bent Oligonucleotides by Incorporation of Conformationally Rigid 5′-Cyclouridylic Acid Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Kohji Seio、Koh-Ichiroh Shohda、Takeshi Wada

  DOI：10.1080/07328319908044653

  日期：1999.6
• Synthesis and Properties of Oligodeoxynucleotides Incorporating a Conformationally Rigid Uridine Unit Having a Cyclic Structure at the 5‘-Terminal Site
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo991374h

  日期：2000.6.1

  between the 5-position of the uracil residue and the 5'-phosphate group was synthesized. The NMR analysis suggests that this cyclouridylic acid derivative has exclusively the C3'-endo conformation that is in favor of duplex formation with RNA. Two oligonucleotides ¿pc3Um(pT)(9) and pc3Um(pU)(9) incorporating this cyclouridylic acid unit at the 5'-terminal site were synthesized by using the fully protected

  合成具有在尿嘧啶残基的5位和5'-磷酸基团之间连接的环状结构的2'-O-甲基尿苷酸衍生物3。NMR分析表明，该环尿苷酸衍生物仅具有C3'-endo构象，有利于与RNA形成双链体。通过在固相中使用完全保护的环尿苷酸3'-亚磷酰胺衍生物11，合成了两个在5'-末端位带有该环尿苷酸单元的寡核苷酸pc3Um（pT）（9）和pc3Um（pU）（9）。合成。为了检查这种环状结构对修饰寡核苷酸及其互补寡核苷酸之间双链体热稳定性的实际影响，还合成了具有无环结构的两个寡核苷酸——pUm（pT）（9）和pUm（pU）（9）。作为互补寡核苷酸，将dA（pdA）（9）和A（pA）（9）用于这些5'末端修饰寡核苷酸的T（m）实验。测量所有可能的双链体的T（m）值。这些结果清楚地表明，pc3Um（pT）（9）-A（pA）（9）的双链体比A（pA）（9）-T（pT）的T（m）值高5.5摄氏度。 （9）。与所有其他情况相