(Z)-4-(4-methoxybenzyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione | 193686-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxybenzyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (6Z)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethyl-6-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 193686-13-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: MUCSOBLFWAWBAK-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxybenzyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3SR,6SR-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.

  摘要：

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1120
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-4-(4-methoxybenzyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.

  摘要：

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1120