(RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole | 182317-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: tert-butyl N-(3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzoxazol-4-yl)carbamate
• CAS: 182317-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: TYWWWSROROEDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (RS)-4-(ethylamino)-3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  神经胶质GABA摄取的选择性抑制剂：3-羟基-4-氨基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（exo-THPO）和类似物的对映异构体的合成，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  3-甲氧基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑-4-酮（20a）或相应的3-乙氧基类似物（20b）和3-氯-4,5,6,7 -四氢-1,2-苯并噻唑-4（51）是通过区域选择性铬酸氧化相应的双环四氢苯（19a，b和50）合成的，它们用作合成目标两性离子3-异恶唑的关键中间体8-15和3-异噻唑16和17。这些反应序列涉及不同的还原过程。鉴于（RS）-4-氨基-3-羟基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（8，exo-THPO）是通过肟22a或22b的铝汞齐还原合成的，化合物9通过还原胺化获得11-13和15-17。通过N-Boc保护的伯胺25的N-乙基化合成化合物10。通过由伯胺23b和（R）-α-甲氧基苯基乙酰氯合成并随后通过制备型HPLC分离的非对映酰胺32和33，以高对映体纯度（ee≥99.1％）获得8的对映体。由仲胺27类似地制备9的对映异构体。基于X射线晶体学分析，肟22a的构型显示为E，（-）-8

  DOI：

  10.1021/jm9904452
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (RS)-4-amino-3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(RS)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  神经胶质GABA摄取的选择性抑制剂：3-羟基-4-氨基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（exo-THPO）和类似物的对映异构体的合成，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  3-甲氧基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑-4-酮（20a）或相应的3-乙氧基类似物（20b）和3-氯-4,5,6,7 -四氢-1,2-苯并噻唑-4（51）是通过区域选择性铬酸氧化相应的双环四氢苯（19a，b和50）合成的，它们用作合成目标两性离子3-异恶唑的关键中间体8-15和3-异噻唑16和17。这些反应序列涉及不同的还原过程。鉴于（RS）-4-氨基-3-羟基-4,5,6,7-四氢-1,2-苯并恶唑（8，exo-THPO）是通过肟22a或22b的铝汞齐还原合成的，化合物9通过还原胺化获得11-13和15-17。通过N-Boc保护的伯胺25的N-乙基化合成化合物10。通过由伯胺23b和（R）-α-甲氧基苯基乙酰氯合成并随后通过制备型HPLC分离的非对映酰胺32和33，以高对映体纯度（ee≥99.1％）获得8的对映体。由仲胺27类似地制备9的对映异构体。基于X射线晶体学分析，肟22a的构型显示为E，（-）-8

  DOI：

  10.1021/jm9904452