β-D-fructofuranosyl 3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 35014-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl 3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-Acetamino-3-desoxy-O-α-D-allopyranosyl-(1->2')-β-D-fruktofuranosid；Glc3NAc(a1-2b)Fruf；N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 35014-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: IJDBVQXYXWJHID-MALOFXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-fructofuranosyl 3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-gluocopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在位置3修饰的蔗糖类似物：葡聚糖酶的化学酶法合成和抑制研究

  摘要：

  改良了根癌土壤杆菌大规模（摩尔）氧化蔗糖的条件，从而导致了3-酮基蔗糖的均匀溶液，产率为40％。用羟胺或甲氧基胺处理该溶液，以极好的收率得到相应的肟3a和3b（分离为乙酸盐）。这些肟的溶解金属还原得到氨基二糖的混合物，其中主要存在葡萄糖差向异构体（3-氨基-3-脱氧蔗糖）。3-酮蔗糖过乙酸盐（7）的高度立体选择性氢化提供了一种更有效的氨基蔗糖方法，该方法仅产生了同素异构体8（2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-戊吡喃糖基1 ，3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖苷）。与叠氮化锂反应后，衍生自8，化合物9的三氟甲磺酸盐 得到3-叠氮基3-脱氧蔗糖过乙酸盐（10），将其转化为3-氨基-3-脱氧蔗糖（12）。三氟甲磺酸酯9与乙基黄原酸钾的反应生成产物混合物（预期的3-S-乙氧基硫代羰基-3-硫代蔗糖衍生物以及3-硫代蔗糖和3-硫代蔗糖二硫化物的过乙酸盐），可以全部转化为3-硫代蔗糖（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00283-l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((2R,3R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到β-D-fructofuranosyl 3-acetamido-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在位置3修饰的蔗糖类似物：葡聚糖酶的化学酶法合成和抑制研究

  摘要：

  改良了根癌土壤杆菌大规模（摩尔）氧化蔗糖的条件，从而导致了3-酮基蔗糖的均匀溶液，产率为40％。用羟胺或甲氧基胺处理该溶液，以极好的收率得到相应的肟3a和3b（分离为乙酸盐）。这些肟的溶解金属还原得到氨基二糖的混合物，其中主要存在葡萄糖差向异构体（3-氨基-3-脱氧蔗糖）。3-酮蔗糖过乙酸盐（7）的高度立体选择性氢化提供了一种更有效的氨基蔗糖方法，该方法仅产生了同素异构体8（2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-戊吡喃糖基1 ，3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-果糖呋喃糖苷）。与叠氮化锂反应后，衍生自8，化合物9的三氟甲磺酸盐 得到3-叠氮基3-脱氧蔗糖过乙酸盐（10），将其转化为3-氨基-3-脱氧蔗糖（12）。三氟甲磺酸酯9与乙基黄原酸钾的反应生成产物混合物（预期的3-S-乙氧基硫代羰基-3-硫代蔗糖衍生物以及3-硫代蔗糖和3-硫代蔗糖二硫化物的过乙酸盐），可以全部转化为3-硫代蔗糖（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00283-l