(2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester | 181025-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 181025-94-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 253.136
• InChiKey: XBCKWZCCZAPBAE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-Benzylamino-1-cyclohexyl-6-methyl-heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the Abbott amino dihydroxyethylene dipeptide isostere subunit

  摘要：

  The aminodiol 1b, a N-benzyl protected form of the Abbott dipeptide isostere la is prepared, starling from an appropriate alpha,beta-unsaturated ester, involving an asymmetric dihydroxylation and a rearrangement of an intermediate anti alpha,beta-aminoepoxide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00874-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己基-2-丁烯酸乙酯 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the Abbott amino dihydroxyethylene dipeptide isostere subunit

  摘要：

  The aminodiol 1b, a N-benzyl protected form of the Abbott dipeptide isostere la is prepared, starling from an appropriate alpha,beta-unsaturated ester, involving an asymmetric dihydroxylation and a rearrangement of an intermediate anti alpha,beta-aminoepoxide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00874-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the Abbott amino dihydroxyethylene dipeptide isostere subunit
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00874-x

  日期：1996.6

  The aminodiol 1b, a N-benzyl protected form of the Abbott dipeptide isostere la is prepared, starling from an appropriate alpha,beta-unsaturated ester, involving an asymmetric dihydroxylation and a rearrangement of an intermediate anti alpha,beta-aminoepoxide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd