Acetic acid (3aR,4S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester | 168703-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 168703-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: BVYYHBBCFJKUOO-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到(3aS,4S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Methyl iodide mediated cleavage of the nitrogen-oxygen bond of isoxazolidines

  摘要：

  A novel method of N-O bond cleavage in isoxazolidines is described. Treatment of isoxazolidine with excess of methyl iodide in THF under reflux gave the quaternary ammonium iodide alcohol and the alpha,beta-unsaturated aldehyde. The former can be converted to the latter via the Swern oxidation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10125-9
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4S,5S,6S,6aS)-6-Acetoxy-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-trimethyl-ammonium; iodide 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到Acetic acid (3aR,4S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从异恶唑烷与甲基碘的裂解中合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  当异丁唑烷在THF中用甲基碘处理时，在回流下容易得到α，β-不饱和醛和碘化季铵醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00107-n