(2-Amino-2-methylpropyl) 2-(1-benzyl-2,3-dihydroindol-7-yl)-4,5-dimethoxybenzoate | 154077-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Amino-2-methylpropyl) 2-(1-benzyl-2,3-dihydroindol-7-yl)-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 154077-55-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 460.573
• InChiKey: GJFHCMJAGSMQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-2-methylpropyl) 2-(1-benzyl-2,3-dihydroindol-7-yl)-4,5-dimethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pratosine
  参考文献：
  名称：

  An Oxazoline-Mediated Synthesis of the Pyrrolophenanthridine Alkaloids and Some Novel Derivatives

  摘要：

  An unsymmetrical biaryl coupling between the Grignard of N-benzyl-7-bromoindoline 25 and the appropriately substituted (o-methoxyaryl)oxazoline 15 leads to an intermediate biaryl which can be elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system. This simple two-step sequence provides general access to the pyrrolophenanthridine alkaloids 2-6.

  DOI：

  10.1021/jo951474x
• 作为产物：
  描述：

  7-溴二氢吲哚 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2-Amino-2-methylpropyl) 2-(1-benzyl-2,3-dihydroindol-7-yl)-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Oxazoline-Mediated Synthesis of the Pyrrolophenanthridine Alkaloids and Some Novel Derivatives

  摘要：

  An unsymmetrical biaryl coupling between the Grignard of N-benzyl-7-bromoindoline 25 and the appropriately substituted (o-methoxyaryl)oxazoline 15 leads to an intermediate biaryl which can be elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system. This simple two-step sequence provides general access to the pyrrolophenanthridine alkaloids 2-6.

  DOI：

  10.1021/jo951474x

文献信息

• A total synthesis of the pyrrolophenthridone alkaloid oxoassoanine
  作者：A.I. Meyers、R.H. Hutchings

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73705-1

  日期：1993.9

  Coupling of the Grignard derived from N-Benzyl-7-bromoindoline with an aryl oxazoline leads to the title compound in good yield (Scheme 3). This methodology provides a versatile route to the Pyrrolophenthridone class of alkaloids.