[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-(4-methoxy-phenyl)-thiophen-3-yl]-methanol | 181931-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-(4-methoxy-phenyl)-thiophen-3-yl]-methanol
• 英文别名: [4-(4-Fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-propan-2-ylthiophen-3-yl]methanol
• CAS: 181931-71-5
• 化学式: C₂₁H₂₁FO₂S
• 分子量: 356.461
• InChiKey: VJZPIJTWTUJZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-(4-methoxy-phenyl)-thiophen-3-yl]-methanol 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-7-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-(4-methoxy-phenyl)-thiophen-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of a series of thiophene-based 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme a reductase inhibitors

  摘要：

  A series of highly functionalized thiophene-based 3,5-dihydroxyheptenoic acid derivatives (10) were prepared from aldehydes 6 by homologation, aldol condensation with ethyl acetoacetate dianion and stereoselective beta-hydroxyketone reduction. High levels of HMG-CoA reductase inhibitory activity have been found within the series. The most active analog in vitro was 10i whereas in vivo, 10e, 10i, 10m, 10n, 10o, and 10v were approximately equipotent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00065-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 [4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-(4-methoxy-phenyl)-thiophen-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328

文献信息

• Synthesis of some highly functionalized thiophene-3-carboxylates and alcohols
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon、Harvey Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570330328

  日期：1996.5

  yields. These are further transformed to other tetrasubstituted thiophenes. The second method assembles the thiophene ring from three components: a benzyl mercaptan, an aldehyde, and a vinylphosphonate 10. Thus, the benzyl mercaptan is dilithiated then reacted with an appropriate aldehyde to afford a 2-mercapto-2-phenylethanol derivative 37. Michael addition of 37 to 10 followed by oxidation of the hydroxyl

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。
• Design and biological evaluation of a series of thiophene-based 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme a reductase inhibitors
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon、Harvey Yu、Robert G. Engstrom、Terrence J. Scallen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00065-6

  日期：1997.3

  A series of highly functionalized thiophene-based 3,5-dihydroxyheptenoic acid derivatives (10) were prepared from aldehydes 6 by homologation, aldol condensation with ethyl acetoacetate dianion and stereoselective beta-hydroxyketone reduction. High levels of HMG-CoA reductase inhibitory activity have been found within the series. The most active analog in vitro was 10i whereas in vivo, 10e, 10i, 10m, 10n, 10o, and 10v were approximately equipotent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.