ethyl <7-13C>shikimate | 241465-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl <7-13C>shikimate
• 英文别名: ethyl [7-13C]shikimate；ethyl (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 241465-28-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 203.196
• InChiKey: ZZJSUXLVNPETPK-CAVWJTGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <7-13C>shikimate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  同位素对分支酸酶促和非酶促反应的影响

  摘要：

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量

  DOI：

  10.1021/ja052929v
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 Dowex 50W-X₈ 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl <7-13C>shikimate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成同位素标记的Chorismic酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823792